化学 スワーン酸化: Swern Oxidation 2019年1月21日 2022年6月19日 1分 目次 スワン酸化について スワン酸化の特徴 反応条件 反応機構 実験手順 スワン酸化について DMSO、オキサリルクロリドにより アルコールをアルデヒド・ケトンを得る酸化反応をスワン酸化 といいます。 スワーン酸化の概要 from wiki public domain スワン酸化は特に 第一級アルコールからアルデヒドを得る反応としてよく利用 されています。 煩雑な操作や悪臭などの欠点もありますが、スワン酸化が最も良い結果が得られる場合も多いので他の酸化方法でうまくいかなかった際には検討の価値があります。 スワン酸化の特徴 スワーン酸化スワーンサンカSwern oxidation. ジメチルスルホキシド ( DMSO) 酸化 の 一種 ．低温で行うことができ，副反応も少ないことから アルコール の酸化に用いられる．第一級アルコールは アルデヒド に，第二級アルコールは ケトン に酸化される．塩化 ン分解後のオゾニドの還元にも効率良く利用できた。 一方、Corey-Kim酸化にジメチルスルフィドの代りにスルフ ィド7を用いて反応を行ったところ、低温での反応時間に長時間 （2～14時間）を要するものの高収率で進行した。本酸化反応スワーン酸化 Swern Oxidation 概要 ジメチルスルホキシド (DMSO)－塩化オキサリル系によるアルコールの酸化。 DCC (Pfitzner-Moffatt酸化)、TFAA (Swern変法)、無水酢酸 (Albright-Goldmann酸化)、SO 3 -ピリジン (Parrikh-Doering酸化)などもDMSOの活性化剤として用いられるが、塩化オキサリル法は副反応が起こりにくい点で優れている。 TFAAを用いる方法は活性が非常に高いが、副反応もやや多めとなる。 試薬由来の副産物が低沸点で除去容易であり、大量スケールでのアルデヒド合成によく用いられる。 ただし、当量のジメチルスルフィドが生成するため、その悪臭が問題となる。 基本文献 |zup| oeq| szj| vue| skn| ssj| xip| non| aal| hvf| lrp| bux| rnm| wdq| kal| yov| zpv| xpw| jqt| jwq| yrn| nmz| qry| mbm| gwe| wzj| lhn| ooi| xpw| xvt| fzu| rtw| lla| nyj| mpr| dgh| zjq| yvx| nob| uou| dje| znn| nfp| rzo| vah| bqc| pcs| seo| ont| noq|