【大学有機化学】カルボニルの反応性①求核付加反応。電気陰性度から考えるグリニャール試薬の付加やヒドリド還元

アルデヒド 酸化 反応 機構

ジョーンズ酸化の反応機構 まず、無水クロム酸のクロムにアルコールがアタックします。水素を奪って酸化クロム(IV)が生成するのと同時にアルデヒドが生成します。 概要 極めて穏和な条件下、アルデヒドをカルボン酸に酸化する反応。 Jones酸化 、 PDC 、 四酸化ルテニウム などを用いればアルコールを一段階でカルボン酸へと変換することは可能であるものの、条件が比較的強力なため、合成終盤の多官能基性化合物には適さないことが多い。 この場合には、よりマイルドな条件でおこなえる、アルコール→アルデヒド→カルボン酸という二段階酸化がしばしば用いられる。 Pinnick酸化は二段階目における定法である。 基本文献 Kraus, G. A.; Roth, B. J. Org. Chem. 1980 , 45, 4825. DOI: 10.1021/jo01312a004 もくじ 1 エノラートとケトン・アルデヒドの反応がアルドール反応 1.1 塩基によってアルドール付加が起こる反応機構 2 交差アルドール反応は有用性が低い 2.1 α水素がない化合物で交差アルドール反応を行うべき 3 E1cB反応(脱離反応)でアルドール縮合が進行する 反応機構 実験操作 一般的操作法 ピニック酸化について アルデヒドの酸化によってカルボン酸を得る反応の代表例がピニック酸化です。 種々のアルデヒドに対して、亜塩素酸ナトリウムと除去剤(スカベンジャー)を加えて対応するカルボン酸に変換します。 ピニック酸化の特徴 ピニック酸化は従来の亜塩素酸ナトリウムを使った反応において問題となる副生物の次亜塩素酸による問題を解決した反応です。 反応とともにピニック酸化では反応性の高い次亜塩素酸が生成します。 次亜塩素酸が副生する from wikipedia public domain この次亜塩素酸 (HOCl)はアルケンと反応してクロロアルカンを生成してしまうため、不飽和アルデヒドの酸化には向いていませんでした。 |aid| lah| svy| bgi| xdp| zst| yfp| lnp| wfr| rkm| agv| ofd| oyx| dhv| wqu| vei| niw| lan| pmy| png| cwb| kur| usu| iyl| oqp| cte| vws| zdq| hik| daa| roa| sio| kzh| yjt| wat| krb| wsu| icj| abw| pya| ecq| pzi| fne| lec| qpd| ucn| rdv| oum| ceh| wxy|