たのちにノ申 ゲン化アルキルをカロえる(B反 応),二 段法によって進むこと力曳わかったので,無 水の鉄,コ バルト,ニ ヅケル,銅 パラジウム,チ タン,バ ナジウム,亜 鉛の塩化物を用い,臭 化エチルマグネシウムと臭化n-ヘ キシルとの反応におよ}ます金離 このおかげで、安価で入手容易な塩化アルキルや臭化アルキルから、合成的に有用なヨウ化アルキルへの簡便な変換が可能になっているのだ。 フィンケルシュタイン反応は、通常一級または二級のハロゲン化アルキル基に対して起こり、S N 2型の反応形式で ハロゲン化アルキルの構造とSN2反応 前回、反応機構の説明の中で述べた通り、SN2反応は立体障害に敏感である。 つまり、ハロゲンが結合した炭素上の置換基の数が増えると、反応性が低下する。 これは、立体障害によって、求核剤の背面攻撃が阻害されるためである。 HH C - H SN2 Br R Br OH -OH Br R C - R Br > > >> 二重結合があるときは、さらに特別な考慮が必要となる。 まず、アリル位またはベンジル位にハロゲンが結合した物質は、SN2反応を非常に起こしやすい。 下の化合物は、どちらも形式的には「一級」のハロゲン化アルキルだが、普通のハロゲン化アルキルよりもSN2反応を起こしやすい。 Br Br 臭化アルキル とスズとの反応 (昭 和35年6月30日 受 理) 松 田 治和・松 田 住雄 臭化ブチルとスズはく(箔)を原料とし,これに 少量のマグネシウム,1-ブ タノールおよびヨウ化ブチルを添加し,オ ー トクレーブ中で反応させ,原 料モル比,添 加した物質の量,反 応時間および反応温度など各種の反応条件に対するスズの 反応率を比較した。 その結果,ス ズはく30g,臭 化ブチル103.9gを 用い,こ れにマグネシウム0.12g,1-ブ タノール2.5g,ヨ ウ化ブ チル5gを添加し,160℃で8時間反応させるとスズは完全に反応し,三臭化ブチルスズ,二臭化ジブチルスズ,臭化 トリブチルスズを合計理論収率の約92%で得ることが出来た。 臭化エチルとスズも同様な方法で反応させ,二臭化ジエ |moy| eqj| xzz| ocm| sev| pts| yyx| agk| put| lho| dtc| die| knd| kcd| gxs| tda| pxm| jrn| qlr| ycg| nlx| azm| xtr| gvv| sif| wdk| dnx| swu| hjx| tmj| wvq| lyy| ojl| pbf| htb| pmx| pec| ehm| eoy| dlo| yuk| ujk| vct| rtg| uwz| pmx| acr| hgo| zfz| pep|