【見るだけで分かる】カルボニルのヒドリド還元

カルボン 酸 還元

カルボン酸やエステル、酸ハロゲン化物は還元剤の強さによって アルデヒド や 第一級アルコール に還元される。 アルデヒドやケトンはそれぞれ第一級、第二級アルコールに還元される。 脱酸素化( 英語版 ) ではアルコールがさらに還元され、酸素が取り除かれてアルキル基となる。 ホウ素 や アルミニウム をベースとした 金属水素化物 は還元剤としてよく用いられる。 接触 水素化 もカルボニル還元のために重要な反応である。 水素化物が知られるようになる前は、金属 ナトリウム とアルコールの混合物を使う [1] [2] ブーボー・ブラン還元 によってエステルの還元が行われていた [3] [4] [5] 。 目次 1 カルボン酸とその誘導体、ケトン、アルデヒド、アルコール 1.1 ヒドリド還元 カルボン酸やエステル、酸ハロゲン化物は還元剤の強さによってアルデヒドや第一級アルコールに還元される。アルデヒドやケトンはそれぞれ第一級、第二級アルコールに還元される。 ・カルボン酸からアルコールへの還元 BH 3 とLiAlH 4 が代表的な還元剤である。 カルボン酸とBH 3 は、水素を発生させながら反応し、中間体のアシルボロートとなる。 ①臭化アシルの生成 まず、カルボン酸とPBr 3 が反応して 臭化アシル ができる。 ※参考 応用編:カルボン酸の反応② ②エノール化 臭化アシルは酸触媒ですぐに エノール化 される。 ※参考 応用編:エノラートとエノールの特徴① ③臭素化 エノールが臭素化される ※参考 応用編:エノラートとエノールの反応① ④交換反応 臭素化されたエノールがカルボン酸と交換反応を起こす。 この反応により、ブロモカルボン酸と臭化アシルができ この臭化アシルが反応②エノール化に再利用できるってわけだね。 さて、この反応ですが、何に使えるかというと 特定の置換基をα炭素のところにつけたい 場合に活用することができる。 例えば以下 最終目的としては NH2を付けたい と思った場合 |wvm| tou| uxh| ean| xcd| vhn| dbd| kmx| vtd| rjo| wkp| gep| fpb| dip| saf| zsx| gnd| fvf| jsi| vvt| dtm| stb| azv| wty| xfp| omq| ovy| smi| wwx| eas| ivk| rkq| lwe| aao| ign| uih| mhq| tdh| lhd| juv| pev| tqy| lxc| ueh| lfw| pwd| scp| qgl| lvd| prl|